1924年10月22日ニューヨーク州ニューヨーク生まれ。
2010年5月1日ニューヨーク州ニューヨークにて死去。
若い頃からミントンズ・プレイハウスに通い、1940 年代にはジュリアード音楽院に通った。
1940年代アル・クーパーのサヴォイ・サルタンズ、シド・カトレット、J.C. ハード、エディ・ヘイウッド、
サラ ヴォーン(1947年)らとプレイした。
レスター ヤングとも頻繁に活動し、特に1948年から1956年にかけては断続的に共演した。
他にもジーン・アモンズ、ソニー・スティット(1953 年)、ルイ・ベルソン(1955 年)、デューク・エリントン(1956年) らとも共演した。
1950年代後半にはジャズよりもR&Bの演奏が増え、1960年代にはキング・カーティスとツアーをし、モータウン・スタジオで演奏した。
1969年からはニューヨークを拠点にダンス・アンサンブルを率いたり、歌ったりしていた。
ドレイクスは2010年5月1日にニューヨーク市の自宅アパートで死亡しているのが発見された。
1947年のサラ・ヴォーンの吹込みに名前が見える。
"Sarah Vaughan / Hall of fame"(Past Perfect 220209)
「ブルー・レスター」(Savoy Mg 12068)
「ジ・イモータル・レスター・ヤング」(COCY-9807)
「ザ・マスターズ・タッチ」(Savoy MG-12071)